Винтерберг е роден през 1969 година в Копенхаген. Учи във филмово училище в Дания. Снима късометражни филми от 1990, като поетичният разказ „Момчето, което вървеше гърбом” (1995) печели няколко престижни международни награди. Следващата година Винтерберг финализира своя пълнометражен дебют – трилъра „Най-големите герои“. Заедно с датските режисьори-експериментатори Ларс фон Триер, Кристиян Левринг и Сьорен Крах-Якобсен, Томас Винтерберг подписва манифеста за филмово творчество на легендарното движение „Догма 95“. Тяхната съкровена цел е „обновяване“ езика на киното и чрез десетте безкомпромисни правила се стремят да върнат естествеността в разказите и да възродят класическата естетика, като стигат дотам, че забраняват ефектите, изкуственото осветление, илюзията и предвидимостта в драматургията. Именно като участник в това движение Винтерберг създава „Празненство“ (1998), който е удостоен с наградата на журито в Кан, номиниран е за „Златен глобус“ и БАФТА, и са му присъдени наградите „Откритие на годината“ на ЕФА и „Независим дух”.
Следващите творби на режисьора са заснети извън ограниченията на „Догма 95“ – премиерите на „Всичко за любовта“ (2003) и „Скъпа Уенди“ (2005, на който сценарист е Ларс фон Триер) са в програмата на Сънданс. Мрачната история на двама братя, които се опитват да се справят с депресиращото си ежедневие „Субмарино“ (2010) получава номинация за „Златна мечка“ в Берлин, а шокиращата история за човек, който става жертва на обезумяла тълпа, пресъздадена в „Ловът“ (2012), има в актива си номинации за „Оскар“, „Златен глобус“ и БАФТА, спечели три награди в Кан, след които и абсолютно заслужения приз за най-добра мъжка роля на Мадс Микелсен, както и още десетки международни отличия.
Творческият път на Винтерберг продължава с адаптацията по романа на Томас Харди „Далече от безумната тълпа“, в която главните роли са поверени на Кери Мълиган и Матиас Шонартс. През 2016 година в програмата на Берлинале е включена премиерата на неговия филм „Комуната“, който получава номинация за „Златна мечка“, а актрисата Трине Дирхолм е удостоена със „Сребърна мечка“ за своята роля. Преди малко повече от две години Винтерберг опита силите си в полето на среднобюджетните европейски екшъни с „Курск“.
През 2020 Винтерберг отново доказа майсторство и световна класа с „Още по едно“, селектиран в конкурсната програма на Кан 2020, който триумфира в края на пандемичната година с четири награди на Европейската филмова академия – най-добър филм, сценарий, режисура и най-добър актьор – Мадс Микелсен. Филмът е с номинация за „Златен глобус“ и е от претендентите за Оскар за международен филм. Представен пред публиката на повече от 20 международни фестивала, с почти толкова награди, историята за „изследователската“ група датски учители, които искат да си добавят липсващите промили алкохол в кръвта, ще има своята премиера на голям екран в България именно през март – на 25-ия София Филм Фест. „Нашата амбиция беше да направим филм за живеенето. За загубените вдъхновение, любопитство, желание да поемаш рискове и да изследваш непознатото. Тези четирима учители просто се оказват в затворения кръг на непрестанно повторение и ежедневна рутина“, споделя Винтерберг.
В програмата на юбилейния фестивал публиката ще може да види още превърналия се в класика „Празненство“ (1998) е трагикомична мелодрама по сценарий, създаден от Винтерберг в съавторство с Мортен Кауфман. Филмът се е срещал с българската публика на София Филм Фест, когато представихме движението „Догма 95“. В центъра на сюжета е суматохата около юбилея на патриарха на голямо семейство в едно провинциално имение. С напредването на вечерта пред гостите са направени болезнено откровени разкрития. Главните роли са поверени на легендарната Трине Дирхолм, Хенинг Морицен, Улрих Томсен, Томас Бо Ларсен и др.
„Субмарино“ (2010) поставя началото на изключително ползотворно партньорство между Винтерберг и Тобиас Линдхолм – двамата заедно са съавтори на сценариите и на „Ловът“, и на „Още по едно“. Премиерата на филма е на Берлинале и след овации на много международни фестивали, „Субмарино“ бе представен и в програмата на 15-ия София Филм Фест. Историята за двама братя, които цял живот се опитват да обичат, да разберат и да забравят миналото, е трогателна и разтърсваща със своята откровеност. Те трябва да преоткрият възможността за близост и да осъзнаят, че не те са виновни за всичко, което им е поднесъл животът.
„Ловът“ (2012), показан с голям успех на 17-ия София Филм Фест, бе първият датски филм през новото хилядолетие, представен в официалния конкурс на Кан. В главната роля е Мадс Микелсен – уважаван учител в детска градина, попаднал в кошмарния капан на една детска лъжа, която трансформира отношенията между хората като лавина и е причина за кардинални промени в живота на всички замесени.
Главните роли в „Комуната“ (2016) са поверени на Трине Дирхолм и Улрих Томсен, познати на публиката от „Празненство“. Винтерберг изследва социалните промени през 70-те години през микрокосмоса на една комуна в Копенхаген. Ентусиазирани от разкрепостеността, присъща на епохата, мъж и жена решават да съберат разнородна тайфа от съквартиранти в наследствена голяма къща. Ето какво споделя самият Винтерберг: „В този филм аз съм сценарист на историята. Филмът е вдъхновен от собственото ми израстване в подобна комуна. Това е забавен и нежно-топъл разказ за болката от раздялата и необходимостта да заместваш един човек с друг…
В основата на сюжета на „Курск“ (2018) е книгата на Робърт Мур, описваща бедствието от 2000 година с руската атомна подводница. Сценарият е дело на номинирания за „Оскар” Робърт Родат, а в актьорския екип са Колин Фърт, Матиас Шонартс, легендарните Макс фон Сюдов и Майкъл Никвист. Историята е част от реалността на близкото минало - „Курск” потъва по време на тренировъчни действия в Баренцово море. След първоначалния ужасяващ инцидент на борда оцеляват 23 матроси, които са отчаяни в очакването да пристигне помощ.